Sezon 5 (2013–2014)
W sezonie piątym dowiadujemy się o Podróżnikach - czarownikach, którzy prowadzą koczowniczy tryb życia. Poznajemy Qetsiyah, pradawną czarownicę, która jest byłą narzeczoną Silasa. Oboje należeli do grupy Podróżników. Dowiadujemy się więcej o Drugiej Stronie, którego kotwicą (osoba która umrze, przechodzi przez kotwicę) jest Amara - miłość życia Silasa, była służąca Tessy i protoplasta linii sobowtórów (kolejno Tatii, Katherine i Eleny). Katherina ratując się przed zbliżająca sie śmiercią staję się "pasażerem" w ciele Eleny. Bonnie aby wrócić do żywych i nie pozwolić do zniknięcia drugiej strony staje się kotwicą. W 5 sezonie poznajemy córkę Katherine - Nadię oraz jej historię. W tym sezonie umiera Katherine, a wraz z nią jej córka ugryziona przez hybrydę - Tylera. Damon spotyka swojego przyjaciela - Enzo, z którym był uwięziony i torturowany przez 5 lat przez doktora Whitmoora. Druga Strona przestaje istnieć, a wraz z nią ginie Damon i Bonnie.
