Pierwsza połowa sezonu skupia się na heretykach, wampirach z mocami czarownic oraz Lily Salvatore. Poznajemy heretyków: Malcolma, Beau, Mary Louise, Nore, Valerie oraz przez krótki okres Oscara. Lily chce ożywić swoją dawną miłość - Juliana. Z tego względu chce wejść w posiadanie Kamienia Feniksa, którego Alaric próbował użyć na Jo. Kamień powoduje, że dusza wampira jest uwięziona w środku, a powracając do ciała, może wrócić ktoś inny. Jest zawarty wątek Valerie, która była pierwszą miłością Stefana oraz jej ciąży, którą straciła przez Juliana. Widzimy miłość Enzo do Lily, jej śmierć, rozwijające się uczucia Bonnie i Enzo oraz ciążę Caroline, która nosi dzieci Alarica. W ostatniej scenie pierwszej połowy sezonu dusze Damona i Stefana zostają wciągnięte do Kamienia Feniksa. W następnych latach bracia będą musieli zmierzyć się z legendarną łowczynią wampirów, która ściga Stefana.